UJIAN AKHIR SEMESTER

UJIAN AKHIR SEMESTER

MATA KULIAH           :  KIMIA ORGANIK 1

SKS                                :    3 SKS

WAKTU                         :    08.OO sd selesai

DOSEN PENGAMPU    :    Dr.Syamsurizal,M.Si

Petunjuk ujian:Anda di izinkan melihat buku atau browsing internet,tetapi tidak di izikan bekerja sama.Bila mana di temukan ada yang bekerja sama atau mencontek maka yang mencontek dan yang di contek akan gagal.jawaban anda di posting di blog masing-masing paling lambat satu minggu.

SOAL:

1.Bilamana hidrokarbon dapat terbakar sempurna dan tidak sempurna . jelaskan pada kondisi vakum proses pembakaran apa yang akan terjadi dan perkirakan juga pada suhu rendah sekitar 10^oC bagaimana proses pembakaran bisa terjadi. Uraikan dengan memberikan contoh reaksi kimia.

Jawab: Pada pembakaran hidrokarbon dapat terjadi secara sempurna dan tidak sempurna sebagai contoh pembakaran pada metana atau CH4. Pada pembakaran sempurna yaitu pada 1 mol gas metana akan menghasilkan 1 mol gas CO2 dan dua mol H2O.

CH4 + 2 O2 à CO2 + 2 H2O + -56 Kj

Sedangkan pada pembakaran tidak sempurna pada gas metana apabila 1 mol gas metana dibakar dengan mol oksigen yang berkurang dari pembakaran sempurna. Apabila berkurang ½ mol oksigenya maka yang dihsilkan 1 mol karbon monoksida dan 2 mol uap air, dan apabila mol oksigenya berkurang 1 dari mol pembakaran normal maka yang di hasilkan satu mol karbon  dan dua mol uap air

CH4 + 1,5 O2 à CO + 2H2O + - 42 Kj

CH4 +  O2 à C + 2H2O +- 28 Kj

Bisa dikatakan bahwa kondisi vakum pada proses pembakaran suatu proses pembakaran dengan bertekanan rendah dari pada tekanan atmosfer sehingga bila dihubungkan pada proses pembakaran kondise vakum bisa berarti sedikit udara atau sedikit partikel gas yang ada pada udara sebagai pembakaran. Pada kondisi vakum tersebut berarti proses pembakaran yang terjadi adalah pembakaran tidak sempurna karena tekananya di bawah tekanan yang ada dan membutuhkan sedikit oksigen ataupu di batasi jumlah oksigen yang digunakan.

Proses pembakaran vakum bisa di contohkan proses pembakaran yang terjadi pada piston motor. Asupan udara yang masuk di batasi oleh sebuah katup yang ada pada sisi mesin tersebut, pada saaat katup tertutup maka udatra tertahan sehingga hanya sedikit udara yang masuk kedalam ruang bakar. Ketika katup tertutup maka tekanan atmosfer di dalam ruang bakar lebih rendah dari pada tekanan udara di luar. Pada proses pembakaran yang tekanannya lebih rendah itulah yang kemudian bisa disebut sebagai pembakaran vakum.

CH4 + 1,5O2 à CO +  2H2O

jadi di dalam persamaan reaksi di atas masih ada CO yang tidak terbakar dan
keluar bersama-sama dengan gas buang. Hal tersebut disebabkan karena kekurangan oksigen. Demikianlah yang terjadi  pada pembakaran vakum.

Sedangkan pada pembakaran dengan suhu 10 derajad celcius bisa terjadi secara sempurna dan juga tidak sempurna, karena pada pembakaran sempurna atau tidak sempurna di pengaruhi oleh jumlah oksigen yang mencukupi atau tidak untuk reaksi tersebut. Bukan bergantung pada suhu lingkungan yang ada.

2.Jelaskan apa yang mendasari formula yang lazim anda kenal sebagai alkana(CnH2n) alkena ( CnH2n ), dan alkuna ( CnH2n-2 ) dibuat demikian. Akan tetapi pada kenyataanya formula tersebut hanya berlaku pada senyawa tertentu saja dalam satu golongan dengan hidrokarbon tersebut. Bila anda berhasil membuktikan bahwa formula tersebut tidak benar dengan memberikan contoh sekurang-kurangnya tiga contoh masing-masing hidrokarbon. Bagaimana saran anda mebuat formulasi yang paling tepat dan berlaku umum untuk masing-masing golongan hidrokarbon seperti alkana, alkena, dan alkuna.

Jawab: Hidrokarbon merupakan ikatan yang terjadi antara atom karbon dan atom hidrogen, pada hidrokarbon terdapat 3 ikatan , yaitu ikatan tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga. Ikatan pada molekul alkana merupakan ikatan rangkap tungal yang memiliki rumus umum CnH2n+2 dimana n adalah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon . Alkuna memiliki ikatan rangkap dua dalam satu iktan karbonya dengan memiliki rumus umumnya CnH2n dimana terdapat pengurangan jumlah atom hidrogen sebanyak 2 dari alkana. Alkuna memilki ikatan rangkap tiga dalam satu ikatan karbonya dengan memiliki rumus CnH2n-2 yang berarti terdapat pengurangan jumlah atom hidrogen sebanya 4 dari alkana . sehingga dapat di simpulkan bahwa perumusan tersebut didasarkan pada ikatan rangkapnya dan jumlah atom hidrogenya.

Tetapi pada kenyataanya terdapat beberapa senyawa yang memiliki rumus tersebut tetapi tidak dalam satu golongan hidrokarbon tersebut contohnya

CH2 = C = CH2 ( 1,2 propadiena) merupakan alkena tetapi tidak CnH2n

(CH2)3 disebut siklopropana merupakan alkana tetapi tidak CnH2n+2 melainkan CnH2n

CH2=CH-CH2-CH=CH2 (1,4 pentadiena ) merupakan alkena tetapi tidak CnH2n melainkan CnH2n-2

3.Bila senyawa hidrokarbon dapat ditransformasi menjadi bentuk hidrokarbon lain atau senyawa organik lain. Faktor-faktor apa saja yang paling menentukan hal tersebut bisa terjadi. Jelaskan mengapa proses tersebut bisa terjadi. Jelaskan pengendalian reaksi kimia yang mungkin terjadi pada suatu senyawa hidrokarbon sehingga bisa dihasilkan sebanyak-banyaknya dengan biaya serendah-rendahnya.

Jawab: Transformasi atau perubahan molekul pada hidrokarbon Salah sahu contohnya transformasi seperti pada alkena atau alkuna. Transformasi hidrokarbon yang terjadi pada ikatan rangkap karbon – karbon terjadi pemutusan ikatan rangkapnya menjadi sebagai contoh dari ikatan trangkap tiga menjadiikatan rangkap dua dan bila di lanjutkan memnjadi ikatan tunggal. Proses transformasi ini bisa terjadi dalam proses adisi,Seperti contoh:         

CH2=CH2   + H2       CH3-CH3

Apabila etena diraksikan dengan hidrogen maka yang di hasilkan yaitu etana, maka terjadi proses perubahan pada molekul hidrokarbon tersebut, yaitu senyawa alkena setelah direaksikan dengan hidrogen menjadi alkana.

Faktor-faktor yang mempengaruhi transformasi tersebut bisa dari senyawa itu sendiri yang memiliki sifat yang reaktif. Konsentrasi substrat, Struktur molekul tersebut dimana preaksi akan menyumbangkan sepasang elektronnya dalam rangka membentuk suatu ikatan sigma [σ] baru. Dan juga pelarut, Dalam beberapa keadaan, kepolaran suatu pelarut akan meningkatkan muatan nukleofil, dengan sendirinya akan meningkatkan laju reaksi.

4.Jelaskan untuk apa sebenarnya anda perlu memahai tentang stereokimia dan relevansinya apa dengan pengetahuan lain. Buatlah sekurang-kurangnya dua contoh senyawa yang anda anggap memiliki stereokimia yang unik. Jelaskan segi keunikan senyawa tersebut dan kaitan dengan nilai manfaat dari senyawa tersebut.

Jawab: Stereokimia dapat dimaksudkan sebagai tata letak tentang pengaturan pembentuk atau penyusun suatu molekul tersebut. Sehingga kita perlu memahami tentang stereokimia untuk mengetahui tata letak suatu penyusun suatu molekul tersebut yang memiliki hubungan dengan pengetahuan yang lainya seperti isomer. Isomer dalam arti sempit yang berarti kemiripan, yang berarti dalam hubunganya isomer dan stereokomia berarti tentang kemiripan suatu bangun penyusun suatu molekul dimana atom-atomya berikatan dengan tata letak atau aturan yang hamper sama.

Menurut saya reaksi stereokimia yang unik yaitu yang terjadi pada Adisi Br2 pada alkena. adisi Br2 pada 2-butena akan menghasilkan 2,3- dibromobutana dan memiliki dua pusat kiral. stereokimia reaksi ini Dimulai dari bentuk planar 2-butena (akiral), dengan demikian Br2 dapat mengadisi ikatan rangkap dari sisi atas atau bawah bidang. Hasilnya adalah intermediet ion bromonium yang kemudian membentuk (2S,3S)-dibromobutana dan (2R,3R)dibromobutana. Reaksinya Adalah sebagai berikut

 

pada reaksi antara Br2 dengan trans-2-butena, kedua senyawa yang dihasilkan adalah identik, kedua struktur merepresentasikan senyawa meso-2,3-dibromobutana.

menurut saya keunikan dari kedua reaksi tersebut adalah memiliki hasil yang sama tetapi arah rotasi elekronya berbeda.

Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya  molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya.

Reaksi Stereokimia : Adisi Br2 pada alkena

Adisi Br2 pada 2-butena akan menghasilkan 2,3- dibromobutana dan memiliki dua pusat kiral. Bagaimanakah stereokimia reaksi ini? Dimulai dari bentuk planar 2-butena (akiral), dengan demikian Br2 dapat mengadisi ikatan rangkap dari sisi atas atau bawah bidang. Hasilnya adalah intermediet ion bromonium yang kemudian membentuk (2S,3S)-dibromobutana dan (2R,3R)dibromobutana. Reaksinya Adalah sebagai berikut

pada reaksi antara Br2 dengan trans-2-butena, kedua senyawa yang dihasilkan adalah identik, kedua struktur merepresentasikan senyawa meso-2,3-dibromobutana.

Permasalahan:

Mengapa pada reaksi Br2 dengan trans-2-butena hasilnya meso-2,3-dibromobutana?, sedangkan pada pembentukan ion bromoniumnya memiliki kesamaan dengan reaksi Br2 dengan cis- 2 butena, bagaimana hal tersebut dapat terjadi?

ALKUNA

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi
C_nH_2n+2 – 4H = C_nH_2n-2

Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C₂H₂, sedang rumus strukturnya H – C º C – H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi karbon dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi.

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.

 Penamaan Senyawa Alkuna

Pemberian nama alkuna menurut sistem IUPAC sama dengan pada alkena. Nama-nama alkuna dianggap sebagai turunan dari alkana. Oleh karena itu, nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sama jumlah atom C-nya dengan mengganti akhiran ana dengan una. Beberapa aturan untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:

1.   Rantai utama dipilih rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

2.   Atom-atom karbon pada rantai utama diberi nomor urut sedemikian rupa, sehingga atom karbon yang berikatan rangkap mendapat nomor urut yang kecil.

3.   Rantai utama diberi akhiran una

4.   Untuk menunjukkan letak ikatan rangkap nama rantai utama didahului oleh nomor urut atom karbon yang berikatan rangkap.

5.   Senyawa karbon yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap, misalnya senyawa yang mengandung 2 ikatan rangkap disebut diuna, dan yang mengandung 3 ikatan rangkap disebut triuna.

Reaksi Adisi Pada Alkuna

      Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna.

      Banyak reaksi adisi yang dijelaskan untuk alkena juga berlaku untukk alkuna, meskipun biasanya lebih lambat. Contohnya, bromin mengadisi sebagai berikut:

Jika1 mol halogen mengadisipada1 mol alkuna, maka akan dihasilkan dihaloalkena.

       Pada langkah pertama, adisi yang terjadi terutama trans

       Dengan katallis nikel atau platinum biasa, alkuna terhidrogenasi sempurna menjadi alkana. Akan tetapi, katalis paladium khusus ( disebut katalis Lindlar ) dapat mengendalikan adisi hidrogen sehingga hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi. Dalam hal ini produknya ialah cis-alkena, sebab kedua hidrogen mengadisi muka yang sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaaan katalis.

       Dengan ikatan rangkap tiga tak simetrik dan reagen tak simetrik, setiap langkah aturan markovnikov diikuti, seperti ditunjukkan berikut ini :

       Adisi air pada alkuna tidak saja memerlukan katalis asam melainkan juga ion merkurium. Ion merkurium membentuk kompleks dengan ikatan rangkap tiga dan mengaktifkan reaksi adisi. Meskipun reaksi ini serupa dengan pada alkena, produk awalnya yaitu vinil alkohol atau enol menata ulangmenjadi senyawa karbonil.

Permasalahan:

Pada reaksi adisi alkuna membentuk alkena dan kalau dilanjutkan akan membentuk alkana. tetapi apakah bisa terjadi Reaksi eliminasi yang merupakan kebalikan dari reaksi adisi yaitu perubahan dari ikatan tunggal menjadi rangkap dapat terjadi pada alkana untuk membentuk alkena dan alkuna, kalu bisa bagaimana reaksinya dan kalu tidak mengapa ?

Mengapa pada reaksi dengan katalis paladium khusus ( disebut katalis Lindlar ) hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi?

ALKENA

PENGERTIAN

Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung hidrogendan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap(C=C). Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena.

Dua alkena yang pertama adalah:

Etena = C2H4

Propena = C3H6 

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena,dan seterusnya.

Bagaimana rumus umum alkena? Perhatikan senyawa-senyawa di bawah ini kemudian bandingkan!

 

Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi C_nH_2n+2-2H = C_nH_2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana maka rumus umum alkena adalah :

CnH2n

(James E.Brady, 1990)

TATA NAMA MENURUT UAPAC

1.               Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap dua dan diberi akhiran -ena.

2.               Penomoran pada rantai utama dimulai dari atom C yang dekat dengan ikatan rangkap.

3.               Penulisan nama : nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, diikuti tanda (-) baru nama dari rantai utama.

4.               Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai utama, beri nama alkil yang sesuai.

5.               Penulisan nama alkena bercabang : nomor cabang diikuti tanda (-), nama alkil diikuti tanda (-), nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C diikuti tanda (-), kemudian nama rantai utama.

6.               Alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap diberi akhiran diena dan jika tiga ikatan rangkap triena. Kedua atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, harus memiliki nomor sekecil mungkin.

Ciri-ciri alkena

·         Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

·         Alkena = olefin (pembentuk minyak)

·         Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena

·         Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

·         Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34%)

·         Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

·         Pembuatan : pengawahidratan etanol

REAKSI ADISI PADA ALKENA

Reaksi adisi adalah penambahan jumlah atom yang diikat oleh atom C yang semula berikatan rangkap. Reaksi adisi ini terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap (dua atau tiga), sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa yang tidak memiliki ikatan rangkap.

Reaksi Adisi Alkena oleh Hidrogen

Reaksi adisi oleh hidrogen disebut juga reaksi hidrogenasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

Hidorgen mengadisi alkena dengan katalis yang sesuai. Proses ini disebut hidrogenasi.Katalis biasanya berupa serbuk halus logam, seperti nikel, platinum, atau paladium. Logam ini menyerap (adsorb) gas hidrogen pada permukaannya dan mengaktifkan ikatan hidrogen-hidrogen. Kedua atom hidrogen biasanya menhgadisi dari permukaan kartalis kemuka yang sama dari ikatan rangkap. Contohnya, 1,2-dimetilsiklopentana terutama menghasilkan cis 1,2-dimetilsiklopentana

Reaksi Adisi Alkena oleh Halogen 

Reaksi adisi oleh halogen disebut sebagai reaksi halogenasi. Jika halogennya berupa klorin (Cl2) disebut klorinasi, jika halogennya bromin (Br,) disebut reaksi brominasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

Reaksi brominasi etena:

Reaksi brominasi digunakan untuk membedakan golongan alkena dan alkana. Gas etena jika dilewatkan ke dalam air brom (berwarna cokelat kemerahan), maka akan bereaksi membentuk larutan 1,2-dibromoetana yang tidak berwarna. Alkana tidak mempengaruhi warna air brom ketika senyawa itu dilewatkan ke dalamnya.

Reaksi iodinasi etena:

3) Reaksi Adisi Alkena oleh Asam Halida

Reaksi adisi oleh asam halida disebut reaksi hidrohalogenasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

Berbagai asam mengadisi ikatan rangkap alkena. Ion hidrogen (atau proton) mengadisi satu karbon pembawa ikatan rangkap, dan sisa asamnya akan terhubung dengan atom karbon lainnya.

Asam yang mengadisi dengan cara ini ialah halida-halida hidrogen (HF, HCl, HBr, HI) dan asam sulfat (H-OSO₃H).

4) Reaksi Adisi Alkena oleh Air

Reaksi adisi oleh air disebut juga reaksi hidrasi. Selain alkena dan air, dalam reaksi ini juga diperlukan asam (H ,S0,, atau H ,P04) dan katalis. Reaksi hidrasi dapat digambarkan sebagai berikut.

Reaksi adisi alkena banyak digunakan dalam industri pembuatan etanol dari fermentasi glukosa.

PERMASALAHAN

1.   Dari artikel di atas yang menjadi pertanyaan saya , mengapa  alkena merupakan Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap duanya, dan bersifat lebih reaktif. mengapa demikian ?

2.      Pada reaksi adisi pada alkana oleh asam halide, asam yang mengadisi ialah halida-halida hidrogen (HF, HCl, HBr, HI) dan asam sulfat (H-OSO₃H).Yang menjadi pertanyaan adalah apakah asam dari asam-asam yang lain dapat juga bereaksi dengan alkena? Bagaimana reaksi yang terbentuk?