alkana

A.  Pendahuluan

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Alkana adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal
Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C).
Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.

B.     Tata Nama Alkana

1.      Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2.      Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya
ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).

3.      Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama
disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4.      Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil
lebih dulu dari metil ).

5.      Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila
letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :
• Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )
• Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

C.     Sifat – sifat alkana

Sifat fisik

1.      Bentuk alkna dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17 pada suhu kamar adalah cair dan >C18 pada suhu kamar adalah padat.

2.      Bila unsure C nya bertambah titik  makin tinggi dan bila jumlah C sama maka yang bercabang mempunyai tititk didih yang lebih rendah.

3.       Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah aton H nya maksimal).

4.      Penambahan jumlah atom C massa jenisnya juga naik.

Sifat kimia

Pada dasarnya reaksi kimia melibatkan pemutusan dan pembentukan ikatan kimia zat-zat dalam reaksi. Untuk alkan aada dua hal yang menen tukan sifat kimianya, yaitu :

1.      Alkana memiliki 2 jenis ikatan kimia, yakni ikatan C – C dan ikata C – H . ikatan C – C dan ikatan C – H tergolong kuat karena untuk memutuskan kedua ikatan ter sebut diperlukan energy masing-masing sebesar 347 kj/mol untuk C – C dan 413 kj/mol  untuk H – H.

2.      Alkana memiliki senyawa non polar, dianggap non polar karena keelektronegatifannya yang kecil disebabkan alkana memiliki ikatan sigma yang kuat antar atom karbon. Hal ini yang menyebabkan alkana dapat bereaksi dangan pereaksi non polar seperti oksigen dan halogen. Sebaliknya ,alkana sulit bereaksi dengan pereaksi polar/ionic seperti asam kuat, basa kuat dan oksidator permanganate.

D.    Kegunaan Alkana

Kegunaan alkana yaitu dapat sebagai:

1.      Bahan bakar, misalnya elpiji, bensin, solar.

2.      Pelumas, contohnya alkana suhu tinggi (C18H38).

3.      Pelarut, contohnya bebagai hidrokarbon seperti petroleum eter atau nafta, digunakan sebagai pelarut dalam industry dan pencucian kering.

4.      Bahan baku senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organic seperti alcohol, asam cuka dan yang lainya.

5.      Bahan baku industry. Contohnya karet sintesis , minyak rambut, detergen, plastic dan lain-lain.

Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana berwujud gas pada temperatur kamar. Metana biasa disebut juga gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga/industri. Gas propana, dapat dicairkan pada tekanan tinggi dan digunakan pula sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas). LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada propana dan digunakan sebagai “geretan” rokok. Oktana mempunyai titik didih yang tempatnya berada dalam lingkungan bahan bakar motor. Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat dalam kerosin (minyak tanah), bahan bakar diesel, bahan pelumas, dan parafin yang banyak digunakan untuk membuat lilin.

E.     Reaksi-reaksi pada alkana

Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga disebut parafin yang artinya afinitas kecil . Reaksi terpenting dari alkana adalah reaksi pembakaran, substitusi dan perengkahan(cracking).
Penjelasan : 

a. oksidasi atau pembakaran

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat. Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm) CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + 212,8 kkal/mol Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja. 2CH4 + 3O2 → 2CO¬ + 4H2O

CH4 + O2 → C + 2H2O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

b. halogenasi atau subtitusi

Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon. Pada reaksi halogenasi alkana, atom hidrogen yang terikat pada atom C senyawa alkana digantikan dengan atom halogen. Ketika campuran metana dan klorin dipanaskan hingga 100°C atau radiasi oleh sinar UV maka akan dihasilkan senyawa klorometana, seperti reaksi berikut.

CH4(g) + Cl2(g)      →       CH3Cl(g) + HCl(g)

Jika gas klorin masih tersedia dalam campuran, reaksinya akan berlanjut seperti berikut. CH3Cl(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CH2Cl2(g) + HCl(g)

CH2Cl2(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CHCl3(g) + HCl(g)

CHCl3(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CCl4(g) + HCl(g)

Reaksi substitusi tersebut digunakan dalam pembuatan senyawa diklorometana. Jika reaksi dilakukan pada senyawa etana, reaksi akan menghasilkan dikloroetana. Diklorometana digunakan untuk pengelupasan cat, sedangkan triklorometana digunakan untuk dry–clean.

c. pirolisis atau cracking 

Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan

rantai karbon lebih pendek.

CH4                          ⎯⎯⎯ →                2H2 + C

CH3CH2CH3           ⎯⎯⎯ →               1. H2 + C3H6

2.CH4 + C2H4

CH3CH2CH2CH3   ⎯⎯⎯ →               1. H2 + C4H5

2. CH4 + C3H

 3. C2H6 + C2H6

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).

permasalan:
Dari artikel diatas ,mengapa pada proses pirolisa Tidak semua terbentuk senyawa alkena? Seperti pada contoh

 CH3CH2CH2CH3   ⎯⎯⎯ →             1. H2 + C4H5

2.CH4 + C3H6

3. C2H6 + C2H6

Pada peoses oksidasi tidak sempura terjadi jika oksigen tidak mencukupi, sedangkan pada proses pirolisis tanpa manggunakan oksigen, apakah kedua proses tersebut memiliki kesamaan?